In Drew Holcombs Karriere ist seit seinen Anfängen als Solokünstler in seiner Heimatstadt Memphis bis heute, wo er ein gefeierter Künstler der Americana-Szene ist, viel passiert. Seine Popularität nahm bereits mit der Veröffentlichung seines Debütalbums „Washed in Blue“ aus dem Jahr 2005 zu, was dazu führte, dass seine Lieder in verschiedenen Fernsehsendungen gespielt wurden. Im folgenden Jahr heiratete er die Singer-Songschreiberin Ellie Holcomb (geb. Bannister), die ebenfalls Teil seiner Band Drew Holcomb and The Neighbors wurde. Sie ließen sich im Musikmekka Nashville nieder, wo Ellie Holcomb herkommt. Drew und Ellie tourten ausgiebig mit der Band und eröffneten für große Namen wie Susan Tedeschi, Ryan Adams, Los Lobos und The Avett Brothers. Musikalisch bewegt sich Drew Holcomb im Grenzbereich zwischen Country und Folk. Seine Lieder behandeln existenzielle Themen, in denen die Liebe zur Familie und zum Leben im Allgemeinen durchscheint. Drew Holcombs Konzerte wurden auf mehreren Live-Veröffentlichungen dokumentiert, unter anderem im Ryman Auditorium in Nashville. Im Jahr 2023 erschien das Album „Strangers no more“ und im Februar trat Drew Holcomb in der beliebten Talkshow Jimmy Kimmel Live auf. Im Frühjahr 2024 ist er mit der Band auf landesweiter Tournee in den USA. Einziges dänisches Festival im Jahr 2024.